КрАЗ-258 начали разрабатывать в начале 1960-х годов на замену тягача КрАЗ-221Б. Конструкция машины была изначально в значительной степени унифицирована с моделями КрАЗ-256Б и КрАЗ-257. Рулевой механизм с гидроусилителем, установленный на КрАЗ-258, был унифицирован с МАЗ-500. В середине 1970-х годов выпускаемые КрАЗ-258 были дооборудованы новой двухпроводной тормозной системой. В результате совершенствования конструкции, с течением времени ресурс выпускаемых КрАЗ-258 увеличивался: если до 1970 года ресурс КрАЗ-258 составлял 100 тыс. км, то в 1970е годы - 180 тыс. км. В соответствии с производственными планами завода выпуск КрАЗ-258Б1 должен был быть прекращён в 1988 году, однако изготовление последних машин было завершено в 1989 году.